Журнал Playboy — один из самых известных в мире брендов. Первый номер издания вышел 70-тысячным тиражом в декабре 1953 года. На обложке журнала была Мэрилин Монро. Хью Хефнер сильно сомневался в том, что за первым выпуском последует второй, и даже решил не ставить номер на обложку своего журнала. Но дело пошло. За первую неделю было продано три четверти тиража. С этого момента начиналась сексуальная революция.

Сейчас Playboy выпускается на различных языках во всем мире. Русская версия журнала выходит с 1995 года.

Хью Хефнер поднял престиж своего детища на такую высоту, что публиковать свои произведения в нём соглашались Джон Апдайк, Курт Воннегут и Том Клэнси, среди интервьюируемых были Деннис Родман, Томми Хилфигер, Кевин Спейси, Джон Траволта и Билл Гейтс, а фотографироваться для журнала запросто давали согласие Катарина Витт, Синди Кроуфорд, Наоми Кэмпбелл, Шэрон Стоун и многие другие звезды.

Хью Хефнер жил в знаменитом особняке, окружённый моделями Playboy. В 2012 году в возрасте 86 лет он женился на 26-летней модели Кристал Харрис. Согласно брачному договору, после смерти Хефнера она ничего не получает: деньги будут поделены между четырьмя детьми миллиардера.